芝加哥地处中心位置，可从任何地点方便到达，从国内出发可以搭乘中国国航、海南航空、美国航空等大型航空公司，在淡季前往，机票最便宜可以达到单程含税3000人民币左右。

芝加哥常用的国际机场有两家：

奥海尔国际机场(O'Hare International Airport)距市中心27 公里（17 英里），是世界上最大的机场之一。如果游客需要问路或任何信息，国内航站楼的下层以及国际航站楼的上层和下层均设有机场信息询问处。奥黑尔国际机场是全球最繁忙的机场之一，每天要起降2700次航班，每年约7200多万名乘客经奥黑尔穿梭于世界各地。是美国最大两家航空公司美国联合航空公司（United Airlines）和美国航空公司（American Airlines）的主要中心机场。

中途国际机场(Midway International Airport)是芝加哥第二大机场，由芝加哥市政府经营，提供从芝加哥出发到达60个目的地的飞行服务，距离芝加哥市中心13公里（8英里），是美国廉价航空西南航空公司（Southwest Airlines）的主要中心机场。

两家机场都提供到达市中心和郊区的租车服务，在奥黑尔机场1，2，3号航站楼的一层可以找到大部分租车公司的服务柜台，例如Avis, Budget, Hertz，其他航站楼可以在到达点等待租车公司的免费摆渡车。 从奥黑尔机场还可以乘坐火车、出租车或大巴到达市区，乘坐捷运CTA可以从机场到达芝加哥市中心。

芝加哥联合火车站（Chicago Union Station）位于市中心西面的Canal街和Adams街之间，这里是美国最重要的铁路枢纽中心，通往东部、西部的火车都要经过这里，也有通向南部达拉斯、休斯顿的线路。从芝加哥出发纽约需23个小时，至洛杉矶43个小时，价格从100美元起，根据舱位、季节、时间有所不同，甚至超过了机票的价格。因此火车在芝加哥更多作用在于向周边城市的短途运输，长途线路慢慢开始服务于旅游业。

提前预定车票通常可以享受折扣，最早可以提前11个月订票，在美国国家铁路客运公司（常用商标Amtrak）可以通过中文预定（http://www.amtrak.com）。

在芝加哥有很多州内和州际的长途汽车公司，最有名的是灰狗长途汽车（Greyhound），位于市中心西南West Harrison街630号，车站24小时开放，可以到达印第安纳波利斯、辛辛那提、路易斯维尔、纳什维尔、亚特兰大、华盛顿、纽约、底特律甚至多伦多。

米勒长途汽车（Miller Transportation）主要覆盖印第安纳、田纳西、密西西比、肯塔基、俄亥俄和伊利诺伊的线路。

印度小径长途汽车（Indian Trails）的常规线路属于密歇根城际公交系统（Michigan’s Intercity Bus System）的一部分,此外还提供包车、赌场之旅等服务。

芝加哥港口（the port of Chicago）是美国最大的港口之一，19世纪开通的伊利诺伊—密歇根运河把处于内陆的芝加哥同五大湖和太平洋连接起来，变为港口城市，海洋巨轮可以直接从加拿大的圣劳伦斯湾直驶芝加哥码头。此外也可以取道密西西比河驶往墨西哥湾。目前芝加哥港口主要做货物运输，不提供州际或国家间的客运服务，但可以乘坐邮轮前往五大湖游玩。