自古以来，小田原市都是东海道的交通要冲。而现在小田原站也是神奈川县的一个主要车站，并有多条路线（包括新干线、在来线和私铁路线）途径。而小田原市也算是新干线的发祥地之一——东海道新干线开业前试验用的路线（鸭宫试验线，现在东海道新干线的一部分）正是位于市内的鸭宫地区。

道路方面，虽然近年来已在市内陆续兴建新道路，但地理上来往东京、横滨和箱根、伊豆的交通必须途径本市，因此在旅游旺季的假期时市内各高速公路均出现大挤塞情况。

小田原市的中央车站为小田原站。

游客可乘坐东日本旅客铁道（JR东日本）的东海道本线、东海旅客铁道（JR东海）的东海道新干线、小田急电铁的小田原线、箱根登山铁道、伊豆箱根铁道的大雄山线至小田原站下车，抵达该市。

游客可乘坐箱根登山巴士、伊豆箱根巴士、富士急湘南巴士、神奈川中央交通巴士抵达该市。