芝加哥地处中心位置，可从任何地点方便到达，从国内出发可以搭乘中国国航、海南航空、美国航空等大型航空公司，在淡季前往，机票最便宜可以达到单程含税3000人民币左右。
芝加哥常用的国际机场有两家：
奥海尔国际机场(O'Hare International Airport)距市中心27 公里（17 英里），是世界上最大的机场之一。如果游客需要问路或任何信息，国内航站楼的下层以及国际航站楼的上层和下层均设有机场信息询问处。奥黑尔国际机场是全球最繁忙的机场之一，每天要起降2700次航班，每年约7200多万名乘客经奥黑尔穿梭于世界各地。是美国最大两家航空公司美国联合航空公司（United Airlines）和美国航空公司（American Airlines）的主要中心机场。
中途国际机场(Midway International Airport)是芝加哥第二大机场，由芝加哥市政府经营，提供从芝加哥出发到达60个目的地的飞行服务，距离芝加哥市中心13公里（8英里），是美国廉价航空西南航空公司（Southwest Airlines）的主要中心机场。
两家机场都提供到达市中心和郊区的租车服务，在奥黑尔机场1，2，3号航站楼的一层可以找到大部分租车公司的服务柜台，例如Avis, Budget, Hertz，其他航站楼可以在到达点等待租车公司的免费摆渡车。 从奥黑尔机场还可以乘坐火车、出租车或大巴到达市区，乘坐捷运CTA可以从机场到达芝加哥市中心。
芝加哥联合火车站（Chicago Union Station）位于市中心西面的Canal街和Adams街之间，这里是美国最重要的铁路枢纽中心，通往东部、西部的火车都要经过这里，也有通向南部达拉斯、休斯顿的线路。从芝加哥出发纽约需23个小时，至洛杉矶43个小时，价格从100美元起，根据舱位、季节、时间有所不同，甚至超过了机票的价格。因此火车在芝加哥更多作用在于向周边城市的短途运输，长途线路慢慢开始服务于旅游业。
提前预定车票通常可以享受折扣，最早可以提前11个月订票，在美国国家铁路客运公司（常用商标Amtrak）可以通过中文预定（http://www.amtrak.com）。
在芝加哥有很多州内和州际的长途汽车公司，最有名的是灰狗长途汽车（Greyhound），位于市中心西南West Harrison街630号，车站24小时开放，可以到达印第安纳波利斯、辛辛那提、路易斯维尔、纳什维尔、亚特兰大、华盛顿、纽约、底特律甚至多伦多。
米勒长途汽车（Miller Transportation）主要覆盖印第安纳、田纳西、密西西比、肯塔基、俄亥俄和伊利诺伊的线路。
印度小径长途汽车（Indian Trails）的常规线路属于密歇根城际公交系统（Michigan’s Intercity Bus System）的一部分,此外还提供包车、赌场之旅等服务。
芝加哥港口（the port of Chicago）是美国最大的港口之一，19世纪开通的伊利诺伊—密歇根运河把处于内陆的芝加哥同五大湖和太平洋连接起来，变为港口城市，海洋巨轮可以直接从加拿大的圣劳伦斯湾直驶芝加哥码头。此外也可以取道密西西比河驶往墨西哥湾。目前芝加哥港口主要做货物运输，不提供州际或国家间的客运服务，但可以乘坐邮轮前往五大湖游玩。
芝加哥市区有170条公交汽车路线，由CTA（Chicago Transit Authority）运营，通往郊区的线路也很多，出行非常方便。公交站牌都有运营时间表，还可以下载公交app查看实时动态。芝加哥的公交巴士都是无人售票，所以请提前购买公交卡或准备好零钱。公交车的票价为2美元，如果在两个小时内第一次换乘收取额外25美分的费用，第二次免费。学生价格为0.75美元，第一次换乘加收0.15美元 ，第二次免费。具体线路可以在芝加哥公交及地铁网站www.transitchicago.com查询。
由CTA经营的地铁从市中心环状线向外如八爪鱼般延伸出去，非常发达，地铁有8种颜色的线路：
红线24小时运营，线路从北部的Howard途径芝加哥市中心到达南部的95th/Dan Ryan;
蓝线24小时运营，线路从芝加哥奥黑尔国际机场途径芝加哥市中心到达Forest Park站；
棕线的日常线路是Kimball至芝加哥市中心，工作日和周六从4am运营到1:30am，周日及假日从5am运营到1:30am；夜间路线是从Kimball到Belmont ，工作日和周六从4am运营到2am，周日及假日从5am运营到1am；
绿线的日常线路是从Forest Park的Harlem和Oak Park，经过Loop区到达芝加哥南部的63街，工作日从4am运营到1am，周六从5am运营到1:05am；周日及假日从5am运营到1:05am；
橙线的日常线路是从中途机场到芝加哥市中心，以及芝加哥西南部地区，工作日从4am运营到1:24am，周六从4:30am运营到1:25am，周日及假日从4:30am运营到1:25am；
紫线的日常线路是从Wilmette的Linden到芝加哥的Howard，途径Evanston，在工作日高峰期，还会将线路延长到市中心的Loop区，周一至周四从4:25am运营到1:30am，周五从4:30am运营到2:10am，周六从5:05am运营到2:15am，周日及假日从6:05am运营到1:45am。
粉线的日常线路是从54th Cermak到芝加哥市中心，工作日从4:05am运营到1:25am，周六从5:05am运营到1:25am，周日及假日从5:05am运营到1:25am；
黄线的日常线路是从Dempster-Skokie到芝加哥的Howard，可以换乘紫线的延长线或红线到达芝加哥市中心，工作日从4:45am运营到11:15pm，周六从6:15am运营到11:15pm，周日及假日从6:15am运营到11:15pm。
黄线最初的名字叫做“Skokie Swift”，很多芝加哥人现在仍然这样称呼它。 芝加哥单程地铁票价为2.25美元，两小时内第一次换乘额外收取25美分费用，第二次换乘免费。学生价格为0.75美元，第一次换乘加收0.15美元 ，第二次免费。
自驾是在美国旅行的最好方式，驰骋在高速公路上，才能更好体会这片土地的壮美。从芝加哥出发至印第安纳波利斯，途径I-65州际高速公路，全程300公里（186英里）；
从芝加哥出发至“汽车之城”底特律，途径1-94E 州际高速公路，全程455公里（283英里） ；
从芝加哥出发至圣路易斯，途径I-55S州际高速公路，全程477公里（297英里），都是不错的短途旅行。
如果想要更深入了解美国历史，还可以选择沿着老66号公路的路线，从芝加哥起点一直开到圣莫妮卡终点，全程3939公里（2448英里）。一些高速公路会收费，有些关卡是自助服务，需要准备好2.5角的硬币数枚，如果没有可以选择走I-Pass通道（伊利诺伊州内），之后在网上付款。
芝加哥租车业非常发达，租车手续也很简单，带着订单、驾照（建议携带英文翻译版本）和信用卡就可以办理。比较受欢迎的租车公司有Hertz和 Avis，是全球第一和第二的租车公司，价格稍贵；Alamo、National和Budget属于中等规模的租车公司；Thrifty和Enterprise则属于物美价廉的公司。大部分租车公司会对未满25岁的驾驶员征收年轻驾驶员风险金，每家公司政策略有不同。
热门的旅游景区和酒店会有很多排队等候的出租车。打车难的现象只有在人流很少的区域会出现。可以记住几个本地的叫车电话以备不时之需。出租车起步价3.25美元，每公里计价1.8美元，等候时间计费为0.2美元/36秒。多人乘车时，第2位乘客需支付1美元的额外费用，第三位乘客开始按0.5美元/每人支付(13-64岁)。
叫车电话
Yellow Cab 电话：+1 (312) 829-4222
Chicago Checker 电话：+1 (312) 243-2573
Flash Cab 电话：+1 (773) 561-4444
芝加哥水上巴士是旅游观光和便捷交通的完美组合，在气候宜人的季节里，可以乘坐水上巴士尽情游览唐人街、博物馆园区、威利斯大厦、密歇根大街和联合火车站等旅游景点。
运营水上出租车的有两家公司，芝加哥水上巴士和海岸线观光：
芝加哥水上巴士共有North Ave, LaSalle/Clark, Mag Mile, Ogilvie/Union, Chinatown六个停靠点，在400 North Michigan大街和Trump River Plaza的票务办公室，以及Ogilvie/Union 码头和壮丽一英里码头的售票亭都可以买票。一日游票价工作日为8美元，周末和假日为10美元；十日游票价工作日为17.5美元，周末和假日为30美元。
水上巴士会在冬季最寒冷的时间段关闭，每年从3月运营到11月，每一站的运营时间可以在网站上详细查询www.chicagowatertaxi.com。
海岸线观光拥有湖线与河线两条线路，湖线经过海军码头、博物馆区；河线经过海军码头、密歇根大街桥、威利斯大厦和联合火车站。成人票价从6美元到8美元不等，小孩票价为五折。五月至九月工作日的运营时间根据天气和交通限流而改变，需要在买票当天咨询公司，周末一般从10am运营至6:30pm。
详细信息可以在网站上查询www.shorelinesightseeing.com 。
自行车
骑自行车穿梭在芝加哥市中心或湖边是一个不错的选择，2013年开始，芝加哥市政府在市中心建立了Divvy自行车共享系统，在室内建立了上百个自行车站。年满16岁就可以申请加入Divvy系统，在芝加哥旅行可以选择24-Hour Pass，只需支付9.95美元就可以在24小时内无限次在任何一个Divvy站通过代码领取或归还租借的自行车，每行程限30分钟。常年居住在芝加哥可以选择购买会员年卡，75美元。具体详情可以查看网站www.divvybikes.com 。
观光巴士
芝加哥有两种观光巴士，Chicago Trolley和Double-Decker，这两种巴士都运行于市内主要景点，有专人解说。在感恩节、圣诞夜、圣诞节之外的时间每日运营，从9am至5pm，每10-15分钟发车，整个观光旅行在2个小时左右。48-Hour-Pass的价格是45美元，在线预定是43美元。具体信息可以查看网页www.coachusa.com/chicagotrolley 。
在芝加哥乘坐公交和地铁旅行可以购买1-Day Pass的旅游日票，价格为10美元，从第一次使用开始起的24小时内，可以无限次的乘坐芝加哥所有带地铁路线和带有CTA标志的公交车。停留时间更长也可选择3-Day-Pass或7-Day-Pass，价格分别为20美元和28美元。其中一日卡可以直接在机器上购买，3日卡和7日卡需要先付5美元购买一张Vetra卡，将该卡注册后5美元回作为交通费返还。