唐寅是一个才情纵横的艺术家，风流第一。画品第一，游走于士人传统和世俗市场之间。在绘画上，唐寅与沈周、文徵明、仇英合称“明四家”。在文采上与文徵明、祝允明和徐祯卿并称“吴中四才子”。 他年轻时，跟随沈周学习绘画，作品兼收并蓄。山水风格接近周臣（周东村），人物风格则趋向杜堇和吴伟。在整体体的院体风格中杂文人旨趣，兼有文人画的气韵格调和院体画的秀润细腻，深受艺术市场追捧。 1499年，唐寅进京会试，与杜堇相识并赠诗。唐寅仕女画开面的"三白法"，正是受到杜堇的影响。无锡安氏、华氏和丹阳孙氏都是唐寅绘画的主要赞助人。 随着冯梦龙《警世通言》里的故事和祝允明《唐伯虎集》里的诗文传播，代笔与托名不绝，唐寅的形象不断塑造，风格已如幻如影。

909年，吴越王钱缪奏请置吴淞江县，吴江建县由此始。南宋建炎三年（1129)，韩世忠部在松陵到芦墟邗上荡一带抗金，后世称为“韩郎荡”。元末，张士诚率盐民攻占吴江后，拓建吴江北城。 汉武帝刘彻为了征调闽越贡赋，下令开凿吴江段运河，即苏州至嘉兴之间的运河。今嘉兴至常州奔牛镇的这段运河，是春秋末期吴王夫差所开。秦始皇统一六国后，下令开凿今嘉兴至杭州钱塘段的运河。 东吴屯田治水，尤其是吴江塘路与塘浦圩田系统的建成，吴江地区成为中国最重要的商品粮生产基地之一，同时承担着格外沉重的赋税。唐代宗时期，再度出现大规模的嘉禾屯田。 宋代以降，人们开展多种经营， 成为中国市镇经济最活跃的地区，丝绸与纺织业的发达还带来了"衣被天下"的美誉。 泰安桥是当时人们"找做"的主要地点之一，成为吴江丝绸历史和明清时期资本主义萌芽的见证。