麻豆早期为平埔族西拉雅人聚居的麻豆社所在，200多年前，这里还是个滨海的港口，荷兰人及汉移民，都曾借重麻豆港，运输鹿皮、砂糖等物资，商业盛极一时；过去鼎盛的商业，曾在麻豆造就出不少豪族富商，深宅大院因运而生，其中以郭家祖厝和林家宅邸最具代表性。郭家祖厝位于麻豆镇大埕里，迄今已近300年历史。郭家祖籍为福建漳州府龙溪县，先祖郭由抱渡海来台后，原居于麻豆的六龟班，第三世郭绍周经商致富，举家迁往大埕，幷建起了四合院大宅；据说，郭宅前的风水池为蜘蛛穴，吉穴开挖之后，利禄不断，成为当地显赫一时的家族。郭厝原有三进，现仅存二进，有学者从其石板建材与建筑形式推测，郭厝应建于清初1775年前后，有可能是台湾现存最古老的古厝。郭厝的格局为福建传统样式，屋前的石旗杆，正说明郭家早期子孙代出举人、贡生的显赫历史。曾与板桥林家、雾峰林家并称为台湾三大林家的麻豆林家，在麻豆仍保有数座古厝；其中位于和平路20号的新四房祖厝，建于光绪元年（1875年），其建材皆由福建运来，大门及梁柱均雕镂精细，令人惊叹。新四房建筑有精美气派，堪称南台湾之最。新四房原为三进四合院大厝，占地广大，据说昔日门窗总数多达120扇，当地居民惯以“三落壹佰二十门”形容，可见其壮观程度。